Ruthless Records a été créé en 1986 par Eazy-E (Eric Wright). Ce petit gangster des rues, après avoir laissé tombé l'école, commença à dealer. Mais il avait d'autres projets, il voulait faire quelque chose de bien dans sa vie et lorgnait sur le rap. Avec l'argent que lui rapportait cette activité, il créa sa propre compagnie de disque, Ruthless Records. Ce fut un fait très rare à l'époque qu'un artiste lance son propre label et qui plus est, Eazy-E était à l'époque un artiste inconnu. Son plan était de créer une grande équipe, c'est pourquoi il créa N.W.A. (Niggaz With Attitude) avec DrDre, MC Ren, Ice Cube et DJ Yella. Ce groupe offrit une nouvelle perspective au rap créant une grande controverse à la sortie de chacun de ses album mais surtout avec la sortie de Straight Outta Compton en 1988. La violence des paroles entraîna même un lettre du F.B.I. à la maison mère de Ruthless, Priority Records, leur suggérant de revoir leur conduite. Cette année là, Eazy décida de s'essayer en solo avec l'album Eazy-Duz-It. Ice Cube quitta le groupe et Ruthless en 1989 après une dispute. L'album suivant se fit donc sans lui. Après, c'est Dre qui décida de partir dans les mêmes circonstances. Ruthless conservait tout de même Eazy-E, MC Ren, DJ Yella, The Arabian Prince, Above The Law et avait entre temps sortit un album de The D.O.C. Cependant, Ruthless Records semblait battre de l'aile et le label avait perdu de sa splendeur et subissait la concurrence de nouveaux labels qui fleurissaient un peu partout mais surtout du nouveau label de DrDre, Death Row Records. Les deux labels commencèrent une guerre caractérisée par des insultes sur les différentes sorties de ces deux grands de l'industrie du rap. Pour redonner un peu de splendeur à son label, Eazy-E signa les deux frères Dresta (Gangsta Dresta) et B.G. Knocc Out mais fit surtout une découverte qui allait redresser Ruthless : les Bone Thugs-N-Harmony. Après avoir été auditionnés à Los Angeles par téléphone par Eazy-E , audition sans suite, les quatre thugs de Cleveland décidèrent de retourner dans leur fief où Eazy donnait un concert. Là, ils réussirent à entrer en coulisses et se firent auditionner en personne par Eazy. Il les signa sur le champs et commença à travailler sur leur EP, retardant même la sortie de son propre disque pour s'occuper de leur cas. Ils sortirent donc un EP puis un album restés dans les anales. En 1995, Eazy commença donc a travailler son album mais au mois de février, il apprend sa séropositivité. L'annonçant aux médias début mars, il mourut trois semaines plus tard, le 26 mars. Après ce drame pour le monde du rap et pour Ruthless Records, c'est sa femme, Tomica Wright, qui repris les rennes de Ruthless. Les quelques gars qui restèrent chez Ruthless comme MC Ren, DJ Yella ou Above The Law quittèrent le label, les Bone Thugs restants leur seul membre marquant. Ils créèrent une compagnie, Mo' Thugs Records, qu'ils affilièrent à Ruthless et continuèrent à sortir des albums, maintenant ainsi le label en vie. Ruthless continue néanmoins de sortir des albums de leurs nouveaux artistes tel que l'album Street Fractions de Baby S en 2002. Et une nouvelle compilation en hommage à Eazy-E plus un dvd montrant tout ces clips.